I december 1850 vendte Harriet Tubman tilbage til syd for at foretage sin første dristige redning og befri sin niece Kizzy og Kizzy's to børn fra slaveri. I løbet af de næste ti år ville Harriet fungere som dirigent på Underground Railroad og hjælpe slaver i deres flugt til frihed. Hun gennemførte omkring 13 redninger og ledte omkring 70 slaver gennem Underground Railroad. Mange af disse slaver var hendes slægtninge.
Danger and the Fugitive Slave Act
Med vedtagelsen af Fugitive Slave Act i 1850 blev flyvningen nord endnu farligere. Flygtede slaver var ikke længere sikre i det nordlige USA. Fugitive Slave Act sagde, at erobrede flygtende slaver skulle returneres til deres mestre i syd. Mennesker, der blev fanget i havn eller hjælp til undslippede slaver i nord, kunne blive bøder eller fængslet.
Underground Railroad udvidede sig gennem de nordlige stater og ind i Canada, hvor undslapne slaver blev beskyttet af loven. Slavefangere jagede konstant flygtende slaver i håb om at tjene penge på rige belønninger. Mens alle involverede i Underground Railroad tog en vis risiko, måtte undslapne slaver som Harriet Tubman bekymre sig om at blive fanget selv. Med hver redning risikerede Harriet at miste sin frihed. Hvis hun blev fanget, ville hun blive sendt tilbage til Syden, slået og sandsynligvis dø en tidlig død på marken.
Anden redning
Harriets anden tur mod syd fandt sted i foråret 1851. Hun gik for at redde sin bror James. Ud over James førte hun også to andre flygtende slaver, sandsynligvis venner af sin bror, til frihed. Med succesen med sit andet angreb var Harriet nu en erfaren dirigent. Tæller sin egen flugt, havde hun sikkert navigeret underjordisk jernbane tre gange.
John Tubman
Harriet brugte sommeren på at arbejde og spare penge til sin næste redning. Hun planlagde at genforene sig med sin mand John Tubman. Da Harriet oprindeligt undslap, nægtede John at gå med hende. Han truede endda med at aflevere hende, hvis hun skabte problemer. John kunne godt lide sit liv i Maryland og ville ikke rejse. Imidlertid håbede Harriet at fortælle ham om sit nye liv i Pennsylvania og overbevise ham om at vende tilbage med hende, så de kunne blive en familie igen.
I efteråret 1851 rejste Harriet tilbage til Maryland og gemte sig tæt på, hvor John Tubman boede. Hun opdagede dog dog, at John ikke var interesseret i at gå nordpå. Faktisk fandt hun ud af, at han boede hos en anden kvinde. Harriet var dybt skuffet og bedrøvet over denne nyhed.
På trods af sin tristhed så Harriet en mulighed. Hun var allerede i syd og havde udarbejdet en redningsplan. Hvis John Tubman ikke ønskede at gå nordpå, ville hun føre andre til frihed. Harriet sendte budskabet ud og havde snart elleve 'passagerer' klar til at rejse på metroen, inklusive hendes bror William og hans kæreste Catherine.
Harriet førte gruppen af elleve flygtningeslaver hele vejen til Canada. Efter Fugitive Slave Act fra 1851 stolede hun ikke længere 'Onkel Sam' med sine passagerer og betragtede nu Canada som 'det lovede land'. Undervejs tror nogle historikere, at Harriet og de elleve opholdt sig hjemme hos den berømte afskaffelse Frederick Douglass.
En erfaren dirigent
Med hver redning voksede Harriets tillid. Hun fik nye kontakter på Underground Railroad og varierede sine flugtveje. De fleste af hendes redninger fandt sted om foråret og efteråret, når nætterne var lange, men ikke for kolde. Harriet planlagde sine redninger i detaljer. Hun brugte kodeord og sang undertiden åndelige salmer for at signalere, om stien var sikker. Hun rejste om natten og bar en pistol til beskyttelse mod slavefangere. Nogle historier fortæller om hende, der bruger pistolen til at tvinge bange løbende fra at vende tilbage og bringe hele festen i fare.