Harriet Tubman havde etableret et anstændigt liv for sig selv under slaveriets tyranni. Hun havde arbejde, hun nød, var i stand til at tjene ekstra penge og var gift med en gratis sort mand. Imidlertid hang der altid en mørk sky over hendes hoved. På ethvert tidspunkt kunne hun blive solgt til en anden ejer og tvunget til at forlade alt.
Harriet begyndte at høre rygter om, at hendes nuværende ejere var i dyb gæld og havde brug for at sælge Harriet og hendes brødre for at holde sig flydende. Slavere fra syd ankom hver dag for at tage dem syd og sætte dem på arbejde i bomuldsmarkerne. Harriet talte til sine brødre, og de blev enige om, at det var tid til at løbe.
Harriet Tubman Forfatter: Ukendt
Første forsøg
Engang i løbet af september 1849 tog Harriet og hendes brødre nordpå midt om natten. Imidlertid blev hendes brødre snart bange. Hvor skulle de hen? Hvad ville de spise? Hvad hvis de gik vild eller blev fanget? De ville vende tilbage. Harriet forsøgte at argumentere med dem, men de var besluttsomme. Gruppen gik hjem.
Helt alene
Et par dage senere indså Harriet, at hun stadig måtte løbe. Selvom hendes brødre og mand ønskede at blive, måtte hun have sin frihed. Det ville være en lang og farlig tur alene, men hun var villig til at tage risikoen.
Midt om natten sneg Harriet sig stille ud af sin hytte. Hun sagde ikke farvel til sin mand af frygt for, at han ville stoppe hende eller aflevere hende. Hun pakkede lys med kun mad og en dyrebar dyne, hun havde lavet selv.
Gør vej mod nord
I årenes løb havde Harriet samlet oplysninger om mennesker, der ville hjælpe flygtende slaver med at flygte nordpå. Mange af disse mennesker var religiøse folk kaldet kvakere, der ønskede, at slaveri skulle afskaffes. På den første del af rejsen blev Harriet hos en hvid kvinde. Kvinden gav sin anvisning til næste stop og et stykke papir med navne på. Harriet var analfabeter og kunne ikke læse navnene. Navnene var kodeord, der ville bekræfte, at Harriet var en legitim slave, der forsøgte at finde vej til frihed. Harriet gav kvinden sit dyne og begyndte derefter at rejse til næste stop.
En farlig tur
Vejen nord var fyldt med farer. Harriets mester havde udsendt plakater, der beskriver hende og tilbudt en belønning. Hvis nogen genkendte hende, ville hun blive hårdt straffet. Da Harriet kom fra station til station langs metroen, lærte hun at forklæde sig. Hun bragte en bog og foregav at hun læste, hvis nogen begyndte at give hende for meget opmærksomhed. Dette tilføjede hendes forklædning, da hun blev beskrevet som 'analfabeter' på plakaten. I sikre huse fejede hun verandaen eller udførte andre arbejdsopgaver for at ligne en anden hustjener.
Harriet delte ikke mange detaljer om de mennesker, der hjalp hende, den rute hun tog eller de hjem, hvor hun gemte sig. Dette var en del af underjordisk jernbanes hemmeligholdelse. Nogle gange tog en Quaker-dirigent Harriet del i en vogn, andre gange gik hun om natten efter North Star. Til sidst, efter at have rejst omkring 90 miles, krydsede Harriet Mason-Dixon-linjen til Pennsylvania og frihed.
Senere ville Harriet beskrive, hvordan hun havde det, da hun krydsede grænsen til Pennsylvania:
'Da jeg fandt ud af, at jeg havde krydset den linje, kiggede jeg på mine hænder for at se, om jeg var den samme person. Der var sådan en herlighed over alt; solen kom som guld gennem træerne og over markerne, og jeg følte, at jeg var i himlen '
Efter at have krydset nordpå havde Araminta brug for et nyt navn. Det var omkring dette tidspunkt, at hun skiftede sit fornavn til Harriet til ære for sin mor, men hun holdt Tubmans efternavn.